Die früheste Besiedelung des Inntals lässt sich bis ins 4. Jahrtausend vor Christus verfolgen. In der Römerzeit herrschte reger Schiffsverkehr auf dem Inn; außerdem führte eine Römerstraße durch das Inntal. Erstmalig im Jahr 1125 wurde Kiefersfelden urkundlich als "Chiverinesvelt" erwähnt. Die alte gotische Pfarrkirche Hl. Kreuz am Buchsberg wird 1335 in der Conradinischen Matrikel, dem ältesten Verzeichnis der Kirchen des Bistums Freising, genannt.
Seit 1540 ist die erste Schiffsbauwerkstatt im Ortsbereich nachweisbar. Im Jahr 1618 wurden die Ritterspiele gegründet; sie sind damit das älteste Volkstheater Deutschlands. Das Blaahaus wurde 1696 errichtet. Für die Ritterspiele besteht seit 1833 die Bühne mit barocker Drehkulisse. 1858 wurde die Bahnlinie Rosenheim – Kufstein eröffnet. An der Station Kiefersfelden halten noch heute Regionalzüge zwischen Rosenheim und Kufstein bzw. Innsbruck. Seit 1961 führt Kiefersfelden den Titel "Luftkurort".
Am 1. April 2005 bereitete der Ort als Aprilscherz mit einem großen Fest den Übertritt zu Österreich vor. Doch nicht nur das: Auch die Ortsschilder wurden nach österreichischer Norm umgestaltet. Diese Aktion war von der Gemeinde ins Leben gerufen worden, weil sie sich von Deutschland und speziell Bayern wirtschaftlich und infrastrukturell im Stich gelassen fühlte.
