Bis ins 4. Jahrtausend vor Christus lässt sich die erste Besiedelung des Inntals verfolgen. Schon während der Römerzeit herrschte reger Schiffsverkehr auf dem Inn. Auch eine Römerstraße führte ungefähr auf heutiger Lage der Gemeinde Kiefersfelden durch das Inntal. Kiefersfelden wurde als "Chiverinesvelt" erstmalig im Jahr 1125 urkundlich erwähnt. Eine weitere wichtige urkundliche Erwähnung findet sich im Jahr 1335: Die alte gotische Pfarrkirche Hl. Kreuz am Buchsberg wird in der Conradinischen Matrikel, dem ältesten Verzeichnis der Kirchen des Bistums Freising, genannt.
Die erste Schiffsbauwerkstatt im Ortsbereich ist seit dem Jahr 1540 nachweisbar. Die Ritterspiele wurden im Jahr 1618 gegründet; damit sind sie das älteste Volkstheater Deutschlands. Das Blaahaus wurde 1696 errichtet als Unterkunft für die Arbeiter am Schmelzofen (damals auch Blaaofen genannt). Für die Ritterspiele besteht seit 1833 die Bühne mit barocker Drehkulisse. Die Bahnlinie Rosenheim - Kufstein wurde im Jahr 1858 eröffnet. Noch heute halten an der Station Kiefersfelden Regionalzüge zwischen Rosenheim und Kufstein bzw. Innsbruck. Den Titel "Luftkurort" führt die Gemeinde seit 1961.
Aprilscherz mit ernstem Hintergrund: Am 1. April 2005 bereitete der Ort mit einem großen "Welcome to Austria"-Fest den Übertritt zu Österreich vor. Doch die Gemeindeväter gingen noch weiter: Ortsschilder und Kfz-Kennzeichen der Gemeindefahrzeuge wurden nach österreichischer Norm umgestaltet, überall im Ort wehte die Tiroler Landesfahne. Die Gemeinde rief diese Aktion ins Leben, um auf wirtschaftliche und infrastrukturelle Vernachlässigung durch Deutschland und speziell Bayern hinzuweisen.
